Ako pomenovať uhľovodíkový reťazec pomocou metódy IUPAC?

Alkén je uhľovodíkový reťazec, ktorý obsahuje jednu alebo viac dvojitých väzieb medzi atómami uhlíka, ale žiadne trojité väzby.

Uhľovodíky alebo zlúčeniny založené na reťazci vodíka a uhlíka sú základom organickej chémie. Musíte sa ich naučiť pomenovať podľa IUPAC alebo Medzinárodnej únie pre čistú a aplikovanú chémiu, čo je v súčasnosti uznávaná metóda pomenovania uhľovodíkových reťazcov.

Kroky

1

Zistite, prečo existujú pravidlá. Pravidlá IUPAC boli vytvorené na postupné vyradenie starých názvov (napríklad „toluén“) a ich nahradenie systémom, ktorý by bol konzistentný, ako aj na poskytnutie informácií o umiestnení substituentov (atómov alebo molekúl spojených s uhľovodíkovým reťazcom).
2
Majte po ruke zoznam predpon. Tieto predpony vám pomôžu pomenovať uhľovodíky. Vychádzajú z počtu uhlíkov v rodičovskom reťazci (nie celkom). Napríklad, CH ₃ -CH ₃ by ethan. Váš profesor pravdepodobne nebude očakávať, že poznáte predpony nad 10; vezmite na vedomie, ak to očakáva.
- 1: met-
- 2: eth-
- 3: podpera
- 4: ale-
- 5: pent-
- 6: hex-
- 7: hept-
- 8: október
- 9: nie
- 10: dec-
3

Prax. Naučiť sa systém IUPAC vyžaduje prax. Prečítajte si nasledujúce metódy, aby ste videli niekoľko príkladov, a potom si precvičte problémy s cvičením.

Metóda 1 z 5: alkány

1

Pochopte, čo je to alkán. Alkán je uhľovodíkový reťazec, ktorý neobsahuje žiadne dvojité alebo trojité väzby medzi molekulami uhlíka. Prípona na konci alkánu by mala byť vždy –ane.
2

Vytiahnite svoju molekulu. Môžete nakresliť všetky symboly alebo môžete použiť kostru. Zistite, ktorý chce váš inštruktor používať, a toho sa držte.
3

Očíslujte uhlíky v rodičovskom reťazci. Rodičovský reťazec je najdlhším kontinuálnym uhlíkovým reťazcom v molekule. Očíslujte ho začínajúc najbližšou skupinou substituentov. Každý substituent bude označený jeho numerickým umiestnením na reťazci.
4
Zostavte meno v abecednom poradí. Substituenty by mali byť pomenované abecedne (okrem predpon, ako sú di, tri alebo tetra), nie v číselnom poradí.
- Ak máte na uhľovodíkovom reťazci dva rovnaké substituenty, zadajte pred substituent „di“. Aj keď sú pripojené k rovnako očíslovanému uhlíku, zadajte číslo dvakrát.

Alkán je uhľovodíkový reťazec, ktorý neobsahuje žiadne dvojité alebo trojité väzby medzi molekulami uhlíka.

Metóda 2 z 5: alkény

1

Zistite, čo je alkén. Alkén je uhľovodíkový reťazec, ktorý obsahuje jednu alebo viac dvojitých väzieb medzi atómami uhlíka, ale žiadne trojité väzby. Prípona na konci alkénu by mala byť vždy -ene.
2

Vytiahnite molekulu.
3

Nájdite rodičovský reťazec. Rodičovský reťazec alkénu musí obsahovať akékoľvek dvojité väzby medzi atómami uhlíka. Okrem toho by malo byť očíslované od konca, ktorý je najbližšie k dvojitej väzbe uhlík-uhlík.
4

Všimnite si, kde je dvojitá väzba. Okrem poznámky, kde sú substituenty na alkénovom reťazci, musíte tiež poznamenať, kde je dvojitá väzba. Vykonajte to tak, aby sa použilo najnižšie číslo na dvojitej väzbe.
5

Upravte príponu na základe počtu dvojitých väzieb v rodičovskom reťazci. Ak má váš rodičovský reťazec dve dvojité väzby, vaše meno sa skončí na „-diene“. Tri sú „-trién“ a podobne.
6

Substituenty pomenujte abecedne. Rovnako ako pre alkány musíte v konečnom názve uviesť substituenty abecedne. Vylúčte predpony, ako sú di, tri- a tetra-.

Metóda 3 z 5: alkíny

1

Zistite, čo je to alkín. Alkín je uhľovodíkový reťazec, ktorý obsahuje jednu alebo viac trojitých väzieb medzi atómami uhlíka. Prípona na konci alkínu by mala byť vždy -yne.
2

Vytiahnite molekulu.
3
Nájdite nadradený reťazec. Nadradený reťazec alkínu musí obsahovať všetky uhlíky, ktoré sú trojito viazané. Očíslujte ho od konca najbližšieho k trojitému uhlíku.
- Ak máte do činenia s molekulou, ktorá má dvojité aj trojité väzby, začnite číslovanie od konca, ktorý je najbližšie k akejkoľvek viacnásobnej väzbe.
4
Všimnite si, kde sa nachádza trojitá väzba. Okrem poznámky, kde sú substituenty na alkínovom reťazci, musíte tiež poznamenať, kde je trojitá väzba. Vykonajte to tak, aby sa použilo najnižšie číslo na trojitej väzbe.
- Ak vaša molekula obsahuje dvojité aj trojité väzby, musíte ich nájsť aj tieto.
5

Upravte príponu na základe počtu trojitých väzieb v rodičovskom reťazci. Ak má váš rodičovský reťazec dve trojité väzby, názov sa skončí „-diyne“. Tri sú „-triyne“ a podobne.
6
Substituenty pomenujte abecedne. Rovnako ako pre alkány a alkény musíte v konečnom názve uviesť substituenty abecedne. Vylúčte predpony, ako sú di, tri- a delta-.
- Ak vaša molekula obsahuje dvojité aj trojité väzby, dvojité väzby musíte pomenovať ako prvé.

Dvojité väzby je potrebné pomenovať ako prvé — Ak vaša molekula obsahuje dvojité aj trojité väzby, dvojité väzby je potrebné pomenovať ako prvé.

Metóda 4 z 5: cyklické uhľovodíky

1

Zistite, aký druh cyklických uhľovodíkov máte. Cyklické uhľovodíky pri pomenovaní fungujú ako necyklické uhľovodíky - tie, ktoré neobsahujú viacnásobné väzby, sú cykloalkány, dvojité väzby sú cykloalkény a trojité väzby sú cykloalkyny. Napríklad 6-uhlíkový kruh bez viacnásobných väzieb je cyklohexán.
2
Poznáte rozdiel v pomenovaní cyklických uhľovodíkov. Medzi pomenovaním cyklických a necyklických uhľovodíkov je niekoľko pozoruhodných rozdielov:
- Pretože sú všetky uhlíky v cyklickom uhľovodíkovom kruhu rovnaké, nemusíte používať číslo, ak má váš cyklický uhľovodík iba jednu zložku.
- Ak je alkylová skupina naviazaná na cyklický uhľovodík väčšia alebo zložitejšia ako kruh, potom sa cyklický uhľovodík môže stať substituentom namiesto rodičovského reťazca.
- Ak sú na kruhu dva substituenty, sú číslované v abecednom poradí. Prvý (abecedne) substituent je 1; ďalšie je očíslované proti smeru hodinových ručičiek alebo v smere hodinových ručičiek - podľa toho, čo má za následok nižší počet pre druhý substituent.
- Ak sú na kruhu viac ako dva substituenty, prvý je podľa abecedy spojený s prvým uhlíkom. Ostatné sú očíslované proti smeru hodinových ručičiek alebo v smere hodinových ručičiek - podľa toho, čo má za následok najnižšie čísla.
- Rovnako ako necyklické uhľovodíky je konečná molekula pomenovaná v abecednom poradí, okrem predpon ako di, tri- a tetra-.

Prečítajte si tiež: Ako vykonať kapsulárnu škvrnu?

Metóda 5 z 5: benzénové deriváty

1

Pochopte, čo je to derivát benzénu. Derivát benzénu je založený na molekule benzénu C ₆ H ₆, ktorá tvorí tri rovnomerne rozložené dvojité väzby.
2

Nepoužívajte číslovanie, ak existuje iba jeden substituent. Rovnako ako pre ostatné cyklické uhľovodíky nie je potrebné používať číslo, ak má kruh iba jeden substituent.
3
Naučte sa konvencie pomenovania benzénu. Molekulu benzénu je možné pomenovať rovnako ako ostatné cyklické uhľovodíky, počínajúc abecedne prvým substituentom a priraďovaním čísel. Existuje však niekoľko špeciálnych označení pre polohy substituentov na molekulách benzénu:
- Orto alebo o-: Dva substituenty sú umiestnené na 1 a 2.
- Meta, alebo m-: Dva substituenty sú umiestnené na 1 a 3.
- Para alebo p-: Dva substituenty sú umiestnené na 1 a 4.
4

Ak má vaša molekula benzénu tri substituenty, pomenujte ju rovnako ako normálny cyklický uhľovodík.

Ak je alkylová skupina pripojená k cyklickému uhľovodíku väčšia alebo zložitejšia ako kruh, potom sa cyklický uhľovodík môže stať substituentom namiesto rodičovského reťazca.

Tipy

Ak existujú dve možnosti pre najdlhší reťaz, vyberte si reťaz s najväčším počtom vetiev. Ak majú dva reťazce rovnaký počet vetiev, vyberte ten, ktorý sa vetví ako prvý. Ak sú tieto dva reťazce identické, pokiaľ ide o rozvetvenie, vyberte jeden.
Ak má uhľovodík v akejkoľvek zlúčenine OH (hydroxylovú skupinu), stane sa z neho alkohol a namiesto -ánu ho pomenujú príponou -ol.
Pokračuj v cvičení! Keď sa pri teste stretnete s týmito problémami, profesor ich pravdepodobne navrhol tak, aby existovala iba jedna správna odpoveď. Pamätajte si pravidlá a prechádzajte ich krok za krokom.

Varovania

Mnoho zlúčenín sa namiesto použitia nového systému IUPAC nazýva bežnými názvami. Napríklad bočný reťazec, ktorý by bol v systéme IUPAC pomenovaný ako (1-metyletyl), je tiež známy ako izopropylová skupina. Dávajte pozor, aby ste nezamieňali svoje systémy pomenovania.